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[考纲]了解重要合成材料的主要品种的主要性质和理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理.
[教学重点]加聚与缩聚反应的实质
[教学难点]由高聚物推断单体
[导课]展示日常生活中的合成制品---引起复习兴趣
[基础练习]完成下列反应式,并注明反应类型:
1.nCH2=CH(CN)→ ,
2.nCH3COOCH=CH2→ ,
3.nCH2=C(CH3)-CH=CH2→ ,
4.nCH2=CH2+nCH2=CH(CH3)→ ,
5.nHOOC-C6H5-COOH+nHOCH2CH2OH→
6.nNH2CH2COOH→ ,
[提问]1.什么叫高分子化合物?学了哪些高分子化合物?说出日常生活中的一些高分子化合物的主要成分.(聚乙烯-----食品袋,聚氯乙烯----服装袋,聚异戊二烯----橡皮筋,淀粉,纤维素,电木)
[追问]2.在这些高分子化合物中哪些是天然高分子?哪些是人工合成高分子?
3.天然及人工高分子化合物在结构上有何特点?
[组成:以一定数量的结构单元重复组成 相对原子质量:很大----几万以上]
nCH2=C2→[CH2-CH2]n
缩聚物
橡胶
塑料
纤维
天然高分子化合物(淀粉,纤维素,蛋白质)
合成高分子分子式(电木,聚乙烯)
碳链高聚物(聚氯乙烯—[CH2-CHCl])
杂链高聚物(聚已内酰胺[NH(CH2)5CO]n)
元素高聚物(硅橡胶[Si(CH3)2-O]n)
来源
结构
加聚物
反应类型
一.分类:
[说明]高分子化合物实际上是由各种不同聚合度的化合物所组成的混合物.
二.产生高分子两反应
加 聚 反 应
缩 聚 反 应
相 同
①单体是式量小有机物 ②产物为高分子
单体可相同,也可不相同
不同
产物中
无小分子
有小分子(H2O,NH3)
高分子与单体
组成相同
组成不相同
高分子式量
是单体式量的整数倍
单体式量减去缩去分子式量的n倍
反应特点
打开不饱和键,相互连成长碳键
官能团与官能团(烃基)间缩去一个小分子,逐步缩合
常见反应情况
(1)均聚反应/自聚反应:一种单体的聚合①乙烯型 ②丁二烯型 ③特例:醛类如甲醛
(2)共聚反应:两种或两种以上单体的聚合①乙烯型+乙烯型 ②丁二烯型+丁二烯型 ③乙烯型+丁二烯型
① 酚+醛
② 二元酸+二元醇
③ 氨基酸/羟基酸
nH2N CO0H→[HN CO]n
nHO COOH→[O CO]n
三.考查方式:
(一) 由单体写出高聚物的结构简式
1. 环状化合物的开环聚合成高聚物
[例1]某氯化聚醚是一种工程塑料,它是由下列物质中虚线处开环聚合
而成,该氯化聚醚的结构简式是 .
[练习]写出用下列化合物作单体的高分子化合物结构简式:
(1)CH2=C-CH3聚合得 (此处聚合物用作合成橡胶).
Cl
(2)已知CH2—CH2在虚线处开环聚合得[CH2CH2O]n(此聚合物用作表面
CH2
C=O
CH2
CH2
CH2
CH2
NH
CH2
C=O
CH2
CH2
CH2
CH2
NH
O
活性剂).则 开环聚合得 (此聚合物
用作合成纤维).
2.不饱和化合物的加聚生成高聚物
[例题]石墨化纤是一种能耐1000℃以上高温的高聚物,它的结构可表示为:
(1)构成石墨化纤的元素是 ,其原子个数比依次为 .
(2)石墨化纤是用聚丙烯腈纤维经高温处理而形成的.丙烯腈的结构简式是CH2=CH-CN,聚丙烯腈纤维的结构简式可表示为 .
[练习]乙烯与丙烯按物质的量之比1:1聚合时,生成聚合物乙丙树脂,该聚合物的结构简式可能是
A.[CH2-CH2-CH-CH2]n B. [CH2-CH2-CH2-CH]n
CH3 CH3
C.[CH2-CH2-CH=CH-CH2]n D.[CH2-CH2-CH2-CH2-CH2]n
3.缩去水分子生成高聚物
COOH
COOH
NH2
NH2
(间苯二甲酸)
(间苯二胺)
(缩聚物)
[例题](MCE96)Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维,它是由间苯二甲酸和间二苯胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成,请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中.
CH
CH
CH
C
O
CHO
[练习]玉米芯在稀H2SO4中蒸煮,可以得到木糖CH2OH-(CHOH)3-CHO,在此条件下木糖又转化为糠醛 ,糠醛在一定条件下可以与苯酚发生缩聚反应,合成一种子 电木的糠醛树脂.写出下述化学方程式:
(1) 木糖转化为糠醛:
(2) 木糖与新制氢氧化铜悬浊液反应:
(3) 合成糠醛树脂的反应:
4.缩去卤化氢分子后生成高聚物
(缩聚物)
(双酚A)
C
CH3
CH3
OH
HOH
C
Cl
O
(光气)
Cl
[例题]聚碳酸酯是一种优良的工程塑料, 它可有双酚A(2,2-双对羟基丙烷)和光气在一定条件下,以等物质的量缩聚合成.请把缩聚产物的结构简式写在下面的方框内.
(二) 根据高聚物推断单体
1. 加聚产物的单体判断---弯箭头法
(1) 高聚物链节上只有碳原子
[说明]单体上的碳原子均为偶数
[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]n
[例题](MCES99.14)合成结构简式为 的高聚物,其单体是D
① 苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯
④丙炔 ⑤苯丙烯
A.①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③
[-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-]n
CN
[练习]
1.(MCES2000.11)丁腈橡胶 具有优良的耐油,耐高温性能,合成丁腈橡 胶的原料是C
①CH2=CH-CH=CH2 ②CH3-C=C-CH3 ③CH2=CH-CN ④CH3-CH=CH-CN ⑤CH3-CH=CH2⑥CH3-CH=CH-CH3
A.③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤
2.(MCE93)工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体.
ABS: -CH2CHCH2CH=CHCH2CH2CH-]n
CN C6H5
式中-C6H5是苯基,这三种单体是是非曲直 的是结构简式分别是: ,
, .
4.人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良.其分子中存在如下结构:
CN COOH
[CH2CHCH2CH(COOCH3)CH2C]n
COOH
则合成单体是 , , .
CH2
CH
O
CH3
(2)高聚物链节上含-R-O-R’-(聚醚)
[例题]加聚物 的单体是 .
(三) 缩聚产物单体的判断:
(1) 链节上有-COO-结构(聚酯)
[-COCOOCH2CH2O-]n的单体是
(2) 链节上有-CO-NH-结构(聚酰胺)
---NH-CH2-CO-NH-CH2-CO---的单体是
--NH-CH2-CO-NH-CH-CO-NH-CH2-CO-NH-CH-CO—
CH3 CH3
[练习] 的单体是
.
(3) 链节上具有-Si-O-Si-结构(聚硅氧烷)
[例题]n(CH3)2Si(OH)2→
(4) 主链节碳链不连续,含单个-CH2-
[例题] 氨基树脂常用用装饰板的贴面.下图为其结构的片段,它可以看作是由两种单体缩水而成,这两种单体的结构简式: , .
[练习][-NH-CO-NH-CH2-]n的单体是(尿素和甲醛)
H2N- -NH2
Cl-CO- -CO-Cl
[能力训练]
1.用间苯二甲酸酰氯 与间苯二胺
经缩聚反应可制得HT-纤维,其缩聚产物的结构简式为: .
2.[见原讲义]
(C98)某种ABS工程树脂,由丙烯腈(CH2=CHCN,符号A),1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2,符号B)和苯乙烯(C6H5CH=CH2,符号S).按一定配比共聚而得.
(1) A,B和S三种单体中,碳氢比(C:H)值最小的单体是
(2) 经元素分析可知ABS样品的组成为CaHbNc(a,b,c为正整数),则原料中A和B的物质的量之比是 (用a,b,c表示).
[答案:(1)1,3-丁二烯 (2)c:(b-a)/2]
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聚乙烯:-[-CH2-CH2-]-n
聚丙烯:nCH2=CH-CH3→[-CH2-CH-]n ps:有个甲基在第二号C上.[]键要超出括号哈.
聚氯乙烯:(C2H3Cl)n
聚苯乙烯就是把聚氯乙烯中的Cl换成苯（C6H6）
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